Die Chemienobelpreisträger 2021: Benjamin List und David MacMillan (Foto: Pressestelle, Ill. Niklas Elmehed © Nobel Prize Outreach)

Nobelpreis Chemie 2021

Neues Verfahren zum Bau von Molekülen

Stand
AUTOR/IN
Nina Kunze
Ralf Kölbel
Miriam Münzberg
Johannes Postler

Moleküle richtig zusammenzubauen ist schwer. Der deutsche Chemiker Benjamin List und David MacMillan (USA) haben dafür ein neues Verfahren entwickelt: die Organokatalyse.

Moleküle aufzubauen ist eine schwierige Kunst. Benjamin List und David MacMillan erhalten den Nobelpreis in Chemie 2021 für ihre Entwicklung von präzisen neuen Werkzeugen für den Bau von Molekülen, die sogenannte Organokatalyse. Darunter versteht man die Steuerung oder Beschleunigung organischer Reaktionen mit Hilfe kleiner, metallfreier organischer Moleküle, die aus den Elementen Kohlenstoff, Wasserstoff, Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel und Phosphor aufgebaut sind.
Dieses Verfahren sei von großer Bedeutung für die pharmazeutische Forschung und mache die Chemie umweltfreundlicher, so die Begründung des Nobelpreis-Komitees.

Den Anruf vom Nobelpreis-Komitee erhielt der in Mülheim an der Ruhr forschende Chemiker Benjamin List, als er gerade zusammen mit seiner Frau beim Urlaub in Amsterdam am Frühstückstisch saß. Er sagte: “Ich dachte, jemand macht einen Witz.“ Er fühle sich durch die Auszeichnung, die für ihn letztlich doch überraschend kam, sehr geehrt und erhofft sich dadurch einen neuen Auftrieb für seinen Forschungszweig.

Selfie von Benjamin List und seiner Frau in einem Café in Amsterdam. (Foto: picture-alliance / Reportdienste, picture alliance/dpa | Benjamin List)
Benjamin List und seine Frau in einem Café in Amsterdam, kurz nachdem ihn der Anruf aus Stockholm erreichte.

Forschung wichtig für viele Bereiche

Viele Forschungsbereiche und Industriebranchen sind abhängig von der Fähigkeit der Chemie, Moleküle zu konstruieren - für elastische und langlebige Materialien, zum Speichern von Energie in Batterien oder zur Behandlung von Krankheiten. Diese Arbeit erfordert Katalysatoren. Das sind Substanzen, die chemische Reaktionen kontrollieren und beschleunigen ohne später Teil des fertigen Produkts zu werden.
So wandeln beispielsweise Katalysatoren in Autos giftige Stoffe in Abgasen in harmlose Moleküle um. Auch unser Körper enthält Tausende von Katalysatoren in Form von Enzymen, die die lebensnotwendigen Moleküle „herausmeißeln“.

In Form von Enzymen spielen Katalysatoren auch im menschlichen Körper eine lebenswichtige Rolle, z.B. zur Vervielfältigung von DNA bei der Zellteilung. (Foto: IMAGO, imago images/Science Photo Library)
In Form von Enzymen spielen Katalysatoren auch im menschlichen Körper eine lebenswichtige Rolle, z.B. zur Vervielfältigung von DNA bei der Zellteilung.

List und MacMillan entwickelten neues Katalyse-Verfahren

Katalysatoren sind daher grundlegende Werkzeuge der Chemie. In der chemischen Forschung glaubte man lange, dass grundsätzlich nur zwei Arten von Katalysatoren zur Verfügung stehen: Metalle und Enzyme.
Doch gerade wenn es um die Isolierung und den Nachbau von Enzymen ging, stießen die Forschenden oft an Grenzen. Die Hämmer und Meißel in ihren eigenen Werkzeugkästen für die Konstruktion von Molekülen waren vergleichsweise stumpf und unzuverlässig, so dass sie oft zu unerwünschten Nebenprodukten führten, wenn sie versuchten, die Produkte der Natur zu kopieren.

Organokatalyse ist ein fortschrittliches Werkzeug, wenn es darum geht, Moleküle zusammenzubauen. (Foto: Pressestelle, ©Johan Jarnestad/The Royal Swedish Academy of Sciences)
Organokatalyse ist ein fortschrittliches Werkzeug, wenn es darum geht, Moleküle zusammenzubauen.

Benjamin List und David MacMillan erhalten den Nobelpreis für Chemie 2021, weil sie im Jahr 2000 unabhängig voneinander eine dritte Art von Katalyse entwickelten: Sie heißt „asymmetrische Organokatalyse“ und baut auf kleinen, organischen Molekülen auf.
„Dieses Konzept für die Katalyse ist so einfach wie genial und Tatsache ist, dass sich viele Leute gefragt haben, warum wir nicht früher darauf gekommen sind“, sagt Johan Åqvist, Vorsitzender des Nobelkomitees für Chemie.

Limonen-Moleküle (Foto: Pressestelle, ©Johan Jarnestad/The Royal Swedish Academy of Sciences)
Viele Moleküle existieren in zwei Varianten, wobei die eine das Spiegelbild der anderen ist. Diese beiden Varianten haben oft ganz unterschiedliche Wirkungen im Körper. Zum Beispiel hat eine Version des Limonen-Moleküls einen Zitronenduft, während sein Spiegelbild nach Orange riecht.

Organische Katalysatoren sind günstig und umweltfreundlich

Organische Katalysatoren haben ein stabiles Gerüst aus Kohlenstoffatomen, an das sich aktive chemische Gruppen anlagern können. Diese enthalten oft Elemente wie Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel oder Phosphor – alles Stoffe, die sehr häufig in der Natur vorkommen. Das bedeutet, dass diese Katalysatoren sowohl umweltfreundlich als auch günstig in der Herstellung sind. Organische Katalysatoren, so List, können beispielsweise auf Nylon durch Lichtbestrahlung fest angebunden und so hunderte Male recycelt werden.

Katalysatoren für das gewünschte Molekül

Organische Katalysatoren kommen vor allem deshalb immer häufiger zum Einsatz, weil sie die Fähigkeit haben, die sogenannte “asymmetrische Katalyse” voranzutreiben. Beim Aufbau von Molekülen kommt es oft zu Situationen, in denen sich zwei verschiedene Moleküle bilden können, die – genau wie unsere Hände – jeweils das Spiegelbild des anderen sind. In der Chemie will man oft nur eines davon, besonders in der Produktion von Arzneimitteln. Organische Katalysatoren können dafür sorgen, dass nur jeweils die gewünschte Variante der Moleküle produziert wird.

List nennt hierfür selbst ein Beispiel: Das Medikament Ethambutol kann in seiner “linkshändigen” Form als Antibiotikum Tuberkulose heilen. Die toxische “rechtshändige” Form kann jedoch Blindheit auslösen.

Das Medikament  Ethambutol kommt als Antiobiotikum bei der Behandlung von Tuberkulose zum Einsatz.  (Foto: IMAGO, imago/Science Photo Library)
Das Medikament Ethambutol kommt als Antiobiotikum bei der Behandlung von Tuberkulose zum Einsatz. In seiner “rechthändigen” Form kann es jedoch Blindheit auslösen.

Wie verheerend die Folgen sein können, wenn die falsche Version eines Moleküls in ein Medikament gelangt, zeigte auf tragische Weise der Contergan-Skandal Anfang der 1960er-Jahre. Das Schlaf- und Beruhigungsmittel rief bei Einnahme in einer frühen Phase der Schwangerschaft schwere Fehlbildungen bei neugeborenen Kindern hervor. Mit besseren Verfahren zur Herstellung von Medikamenten wie der Organokatalyse und strengeren Zulassungsverfahren können solche Fälle heutzutage von vornherein ausgeschlossen werden.

Die Organokatalyse hat sich seit 2000 mit erstaunlicher Geschwindigkeit entwickelt. Benjamin List und David MacMillan bleiben führend auf diesem Gebiet und haben gezeigt, dass organische Katalysatoren verwendet werden können, um eine Vielzahl von chemischen Reaktionen anzutreiben.

Insbesondere bei der Herstellung von Medikamenten kann die Organokatalyse wertvolle Dieste leisten.  (Foto: IMAGO, imago images/Shotshop)
Insbesondere bei der Herstellung von Medikamenten kann die Organokatalyse wertvolle Dieste leisten.

Vielfältige Anwendungsbereiche für organische Katalysatoren

Mithilfe dieser Reaktionen können Forschende, so heißt es in der Begründung des Nobelpreiskomitees, heutzutage unter anderem neue Pharmazeutika effizienter herstellen und Moleküle konstruieren, die Licht in Solarzellen einfangen und katalytisch in Strom umwandeln können. Diese Organokatalysatoren bringen nach Einschätzung des Nobelkomitees “den größten Nutzen für die Menschheit.”

Eine weitere faszinierende Anwendung könnte die Aufbereitung von Wasser in trockenen Regionen sein. Dort könnten textilorganische Materialien mithelfen, katalytisch Sauerstoff in Ozon umzuwandeln und dadurch giftige Keime und Verunreinigungen im Wasser abtöten. Auf diese Weise könne die Trinkwasserqualität verbessert werden, so List.

Kurzbiographie Benjamin List

Benjamin List wurde am 11. Januar 1968 in Frankfurt am Main geboren. Er studierte Chemie an der Freien Universität in Berlin. Als Postdoktorand ging er 1999 in die Vereinigten Staaten, um bis 2003 am Scripps Research Institute im kalifornischen La Jolla zu arbeiten. Zurück in Deutschland war er von 2003 bis 2005 Leiter einer Gruppe für Kohlenforschung am Max-Planck-Institut in Mülheim an der Ruhr. Seit 2005 ist er Direktor und Wissenschaftliches Mitglied am Max-Planck-Institut für Kohleforschung. Zudem begann er 2004 als Honorarprofessor an der Universität in Köln zu unterrichten.
2021 erhielt er zusammen mit dem in Schottland geborenen US-Forscher David MacMillan den Nobelpreis für Chemie, da sie unabhängig voneinander neue Methoden zum Bau chemischer Moleküle entwickelt haben.

Der Katalyseforscher Benjamin List ist Direktor am Max-Planck-Institut für Kohlenforschung in Mülheim an der Ruhr.  (Foto: IMAGO, imago images/UPI Photo)
Der Katalyseforscher Benjamin List ist Direktor am Max-Planck-Institut für Kohlenforschung in Mülheim an der Ruhr.



Kurzbiographie David MacMillan
David MacMillan ist ein britischer Chemiker. Er wurde am 16. März 1968 in der schottischen Stadt Bellshill geboren. Im Jahr 1991 erhielt er seinen Bachelor Abschluss an der Universität in Glasgow. Daraufhin promovierte er bis 1996 an der University of California in den Vereinigten Staaten. Seine Zeit als Post-Doktorand verbrachte er an der Harvard University in Cambridge. Ab 1998 war er an der University of California in Berkeley und ab dem Jahr 2000 am California Institute of Technology tätig, an dem er 2004 Professor wurde. 2006 begann er als Professor an der Princeton University zu arbeiten.
Seit 2010 ist er Herausgeber der wissenschaftlichen Fachzeitschrift Chemical Science. Für seine Forschungsarbeit im Bereich der Chemie wurden ihm bereits vor dem Nobelpreis neun weitere Preise verliehen.

Chemie-Nobelpreis-Träger David MacMillan (Foto: dpa Bildfunk, picture alliance/dpa/AP)
David W.C. MacMillan, einer der beiden Gewinner des Nobelpreises für Chemie, wurde in Schottland geboren und forscht in den USA.
Stand
AUTOR/IN
Nina Kunze
Ralf Kölbel
Miriam Münzberg
Johannes Postler